Pyridine CAS#110-86-1
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Nom chimique : pyridine.
Numéro CAS : 110-86-1
Formule moléculaire : C5H5N
Poids moléculaire : 79,1
Échantillon : disponible
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Description des produits de la pyridine CAS#110-86-1
La pyridine (formule moléculaire C6H5N) est un composé hétérocyclique à six chaînons contenant un atome d'azote, c'est-à-dire un composé généré en remplaçant un -CH= dans une molécule de benzène par de l'azote. Il est similaire au benzène, a la même structure électronique et est toujours aromatique, c'est pourquoi il est également appelé azote benzène et azote-benzène. C'est un liquide incolore avec une odeur particulière à température ambiante, avec un point de fusion de -41,6℃ et un point d'ébullition de 115,2℃. Il forme un mélange azéotropique avec l'eau et le point d'ébullition est de 92 à 93 ℃. (Cette propriété est utilisée dans l'industrie pour purifier la pyridine) et la densité est de 0,9819 g/cm3. Il est facilement soluble dans la plupart des solvants organiques tels que l’eau, l’éthanol et l’éther, et peut également être utilisé comme solvant lui-même. La pyridine a été initialement séparée du goudron d'os, puis il a été découvert que le goudron de houille, le gaz de houille, l'huile de schiste et le pétrole contenaient également de la pyridine et ses homologues, tels que la 2-Chemicalbook méthylpyridine et la 2,6-diméthylpyridine. La pyridine et ses dérivés sont plus stables que le benzène et leur réactivité est similaire à celle du nitrobenzène. En raison de l'effet attracteur d'électrons de l'atome d'azote dans le cycle, la densité électronique aux positions 2, 4 et 6 est inférieure à celle des positions 3 et 5. Des réactions de substitution électrophiles aromatiques typiques se produisent aux positions 3 et 5, mais le la réactivité est inférieure à celle du benzène et il n'est généralement pas facile de subir une nitration, une halogénation, une sulfonation et d'autres réactions. De plus, ces réactions de substitution s'effectuent toutes en milieu acide, et la pyridine forme des ions chargés positivement, rendant difficile son approche par les réactifs électrophiles. Les halogènes de la 2- ou 4-halopyridine sont tous actifs. En raison de la faible densité électronique aux positions 2 et 6, des réactions de substitution nucléophile peuvent se produire à ces positions, comme la réaction avec l'amidure de sodium ou l'hydroxyde de potassium pour obtenir la 2-aminopyridine ou la 2-hydroxypyridine correspondante.
Propriétés chimiques de la pyridine
Point de fusion |
-42 °C (éclairé) |
Point d'ébullition |
115 °C (allumé) |
densité |
0,978 g/mL à 25 °C (lit.) |
densité de vapeur |
2,72 (contre l'air) |
pression de vapeur |
23,8 mm Hg (25 °C) |
FEMA |
|
indice de réfraction |
n20/D 1.509(lit.) |
Fp |
68 °F |
température de stockage. |
Conserver entre +5°C et +30°C. |
solubilité |
H2O : conforme |
formulaire |
Liquide |
pka |
5,25 (à 25 ℃) |
couleur |
incolore |
Odeur |
Odeur nauséabonde détectable entre 0,23 et 1,9 ppm (moyenne = 0,66 ppm) |
Polarité relative |
0,302 |
PH |
8,81 (H2O, 20℃) |
limite d'explosivité |
12,4% |
Seuil d'odeur |
0,063 ppm |
Type d'odeur |
de poisson |
Solubilité dans l'eau |
Miscible |
Point de congélation |
-42 ℃ |
λmax |
λ : 305 nm Amax : 1,00 |
Merck |
14,7970 |
BRN |
103233 |
Constante de la loi de Henry |
18,4 à 30 °C (headspace-GC, Chaintreau et al., 1995) |
Constante diélectrique |
12,5 (20 ℃) |
Limites d'exposition |
TLV-TWA 5 ppm (~15 mg/m3) (ACGIH, MSHA et OSHA) ; STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3 600 ppm (NIOSH). |
Stabilité: |
Écurie. Inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts. |
InChIKey |
JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
0,64 à 20℃ |
Référence de la base de données CAS |
110-86-1 (référence de la base de données CAS) |
CIRC |
2B (Vol.77, 119) 2019 |
Référence de chimie NIST |
Pyridine(110-86-1) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Pyridine (110-86-1) |
Informations de sécurité
Codes de danger |
T,N,F,Xn |
Déclarations de risques |
11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38 |
Déclarations de sécurité |
36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7 |
RIDADR |
ONU 1282 3/PG 2 |
CEO |
UN |
VLEP |
VME : 5 ppm (15 mg/m3) |
WGK Allemagne |
2 |
RTECS |
UR8400000 |
F |
3-10 |
Température d'auto-inflammation |
482 °C |
Remarque sur les dangers |
Très inflammable/nocif |
TSCA |
Oui |
Code SH |
2933 31 00 |
Classe de danger |
3 |
Groupe d'emballage |
II |
Données sur les substances dangereuses |
110-86-1 (données sur les substances dangereuses) |
Toxicité |
DL50 par voie orale chez le rat : 1,58 g/kg (Smyth) |
IDLA |
1 000 ppm |
Application du produit dePyridine CAS#110-86-1
En tant que l'un des composés hétérocycliques azotés importants, la pyridine a été largement utilisée dans des domaines tels que la photocatalyse et les dispositifs optoélectroniques. En chimie pharmaceutique, la pyridine est également souvent utilisée comme structure nucléaire mère des médicaments. À l'heure actuelle, la réaction de deutération de la pyridine est principalement réalisée par des catalyseurs métalliques tels que Pd, Rh, Ir, Ru et Ni, et l'échange isotopique de l'hydrogène (HIE) est effectué en position α, tandis que l'HIE en d'autres positions est rarement effectué. impliqué. Parmi les nombreux dérivés de la pyridine, certains sont des médicaments importants et d’autres sont des composants importants de vitamines ou d’enzymes. Par exemple, l'amide de l'acide pyridine-3-carboxylique (c'est-à-dire le nicotinamide) forme un dinucléotide important avec l'adénine (voir purine), le ribose et le phosphate dans la coenzyme I. L'isoniazide, un dérivé de la pyridine, est un médicament antituberculeux oral. La 2-méthyl-5-vinylpyridine est une matière première importante pour le caoutchouc synthétique. En plus d'être un solvant, la pyridine peut également être utilisée dans l'industrie comme dénaturant, aide à la teinture et matière première pour la synthèse d'une série de produits, notamment des médicaments, des désinfectants, des colorants, des assaisonnements alimentaires, des adhésifs, des explosifs, etc.
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