Acide (-)-(R)-mandélique CAS#611-71-2
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Nom chimique : acide (-)-(R)-mandélique
Numéro CAS : 611-71-2
Formule moléculaire : C8H8O3
Poids moléculaire : 152,15
Échantillon : disponible
Mode de transport
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Description des produits de l'acide (-)-(R)-mandélique CAS#611-71-2
L'acide D-mandélique est une molécule polaire. Parce qu’elle contient des groupes hydroxyle et carboxyle, la molécule possède un certain degré d’hydrophilie. L’acide D-mandélique étant une molécule chirale, ses propriétés physiques et chimiques sont affectées par la stéréostructure de sa molécule. De plus, les propriétés acido-basiques de l’acide D-mandélique sont également affectées par la structure moléculaire. L'acidité de son groupe carboxyle est faible car le groupe hydroxyle sur l'atome de carbone chiral remplace un atome d'hydrogène, ce qui réduit la stabilité de résonance de la charge négative. Du point de vue des réactions chimiques, la structure chirale de l'acide D-mandélique affecte également la chiralité de ses produits de réaction. Cette propriété chirale revêt une grande importance en synthèse organique et peut être utilisée pour préparer des médicaments et des produits chimiques à base de molécules chirales.
Propriétés chimiques de l'acide mandélique
Point de fusion |
131-133 °C(allumé.) |
alpha |
-150º (c=2,5, H2O) |
Point d'ébullition |
214,6°C (estimation approximative) |
densité |
1,1677 (estimation approximative) |
indice de réfraction |
-153,5° (C=1, H2O) |
Fp |
>190 ℃ |
température de stockage. |
Conserver à une température inférieure à +30°C. |
solubilité |
109,8g/l soluble |
formulaire |
Poudre cristalline, cristaux ou flocons |
pka |
3,37 (à 25 ℃) |
couleur |
Blanc à légèrement jaune-beige |
PH |
3,34 (solution 1 mM) ; 2,75 (solution 10 mM) ; 2,22 (solution 100 mM) ; |
activité optique |
[α]25/D 151°, c = 1 dans l'éthanol |
Solubilité dans l'eau |
Il est partiellement soluble dans l'eau, librement soluble dans l'alcool isopropylique et éthylique. |
Sensible |
Sensible à la lumière |
BRN |
2691094 |
Stabilité: |
Stable, mais sensible à la lumière. Combustible. Incompatible avec les bases fortes, les oxydants forts. |
InChIKey |
IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N |
LogP |
0,550 (est) |
Référence de la base de données CAS |
611-71-2 (référence de la base de données CAS) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Acide benzèneacétique, .alpha.-hydroxy-, (.alpha.R)- (611-71-2) |
Informations de sécurité
Codes de danger |
XI |
Déclarations de risques |
41-36/37/38 |
Déclarations de sécurité |
22-24/25-36-26-39-37/39 |
WGK Allemagne |
1 |
Remarque sur les dangers |
Irritant/sensible à la lumière |
TSCA |
Oui |
Code SH |
29181980 |
Toxicité |
DL50 par voie orale chez le Lapin : 5000 mg/kg |
Application du produit de l'acide (-)-(R)-mandélique CAS#611-71-2
Agent de résolution chirale utilisé en synthèse organique et dans l'industrie pharmaceutique, comme réactif pour analyser les bases, analyser les alcools via des esters et analyser l'α-alkylation via le dioxolane stéréosélectif.
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