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Artémisinine n° 63968-64-9

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Nom chimique : Artémisinine

N° CAS : 63968-64-9

Formule moléculaire : C15H22O5

Échantillon : disponible

Mode de transport

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détails du produit

Artémisinine n° 63968-64-9

L'artémisinine est un antipaludique à activité anticancéreuse. C'est un endoperoxyde réactif à l'oxyde de fer (II) qui génère des espèces réactives de l'oxygène (ERO) lors du clivage de son pont endoperoxyde. Elle réduit la croissance de diverses souches de P. falciparum in vitro (CI50 = 3,98-20,36 nM) et diminue la parasitémie chez les souris infectées par P. falciparum à une dose curative (CD50) de 140 mg/kg. Elle réduit également l'infection à P. berghei chez la souris (DE50 = 5,6 mg/kg par jour).

Artémisinine n° 63968-64-9

Propriétés chimiques de l'artémisinine

Point de fusion	156-157 °C (lit.)
alpha	76 º (c=0,5, MeOH)
Point d'ébullition	344,94 °C (estimation approximative)
densité	1,0984 (estimation approximative)
indice de réfraction	75 ° (C=0,5, MeOH)
température de stockage	-20°C
solubilité	Soluble à 100 mM dans le DMSO et à 75 mM dans l'éthanol
formulaire	Solide cristallin blanc à blanc cassé.
couleur	Aiguilles
Rotation optique	[α]20/D +76°, c = 0,5 dans le méthanol
Merck	14 817
Stabilité:	Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides, les chlorures d'acide et les anhydrides d'acide. Peut absorber le dioxyde de carbone de l'air et réagir avec lui.
InChI	InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,1 8-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1
InChIKey	BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
SOURIRES	O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)C(=O)O4)O1
LogP	2.900

Informations de sécurité

Déclarations de sécurité	22-24/25
WGK Allemagne	2
RTECS	KD4170000
Code SH	29322985
Toxicité	DL50 chez la souris (mg/kg) : 5 105 par voie orale ; 2 800 par voie intramusculaire ; 1 558 par voie intrapéritonéale (Koch) ; DL50 chez la souris et le rat (mg/kg) : 4 228, 5 576 par voie orale ; 3 840, 2 571 par voie intrapéritonéale (China Cooperative Research Group on Qinghaosu)

Utilisation du produit

L'Artemisia annua, un médicament antipaludique, contient de l'artémisinine et ses dérivés, dont les effets sont remarquables dans le traitement du paludisme (notamment de diverses formes telles que le paludisme malin, le paludisme interjournalier, le paludisme chloroquinorésistant et le paludisme cérébral, qui couvrent des formes dangereuses). Il se caractérise par une grande efficacité, une rapidité d'action, une faible toxicité et l'absence de résistance croisée avec la chloroquine.

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